1,4-Phthalaldehyde

Adde 6.0 g sulphuris sodii, 2.7 g pulveris sulphuris, 5 g hydroxidi sodii, et 60 ml aquae in 250 ml tres lagenae cervicis cum refluxu condensantis et molis moventis, et temperatura ad 80 excitando excitando.Crocus sulphur pulveris dissolvit, et solutio rubescit.Post refluxum pro 1 h, solutionem sodium rubrum obscure polysulfidum obtinet.

Adde 13.7 g of p-nitrotoluene, 80 ml ethanoli industrialis, 0.279 g N, N-dimethylformamidei et 2.0 g ureae in 250 ml tres lagenae cervicis cum infundibulo distillante, refluxu condensantis et moventis notae, caloris et moventis. nitrotoluene-p dissolvere ad solutionem luteam obtinendam.Cum temperatura gradatim ad 80 evehitur et constante, solutio polysulfides sodium supra gradum praeparata demittitur, et solutio cito caeruleum vertit, dein obscure viridis ad fuscum fuscum vertit, et demum ferruginea vertit.Demittitur intra 1.5-2.0 horas, et retinetur 80℃ ad refluxum reactionis per 2 horas.Vapor celerius distillationis exercetur.Eodem tempore distillationis aqua 100 ml additur, et 150 ml destillationis colligitur, et valor pH est 7. Liquor residua glacie cito refrigeratur ad lucidos crystallos luteos praecipites, quae cum aethere extrahuntur (30 ml × 5 ) , evanuit et siccatur ad solidum obtinendum p-aminobenzaldehyde luteum.

Adde paraformaldehyde 5,89, 13.2 g hydroxylaminum hydrochloridum et 85 ml aquae in lagona colli 250 ml tria, calorem excitandum ut omnes dissolvas ad solutionem hyalinam obtinendam, adde 25.5 g hydratum sodium acetatis, temperaturam in 80 et refluentem serva. 15 min ad obtinendum oxime formaldehyde (10%) solutionem hyalina.

In compatorio 50 ml, adde 3.5 g p-aminobenzaldehyde, aquae 10 ml, gutta 5 ml acidum hydrochloricum coactum, et agitandum serva.Substantia levis flava nigrescit cito et continue dissolvit.Proprie calefieri potest (infra 6 ) , ut totum illud dissolvat.Frigidum in glacie sal balneum, et guttae temperaturae infra 5 .Hoc tempore, p-aminobenzaldehyde hydrochloride praecipitat ut particulas minutissimas, et solutio farinae fit.Sub agitatione, 5-10 ℃ 5 ml solutionis nitritae sodii intra 20 min stillavit, et agitatio continua est circiter 20 min.40% solutio acetatis sodium adhibebatur ad chartam testam rubram Congo accommodandam ut neutrum esset ad solutionem salis diazonii obtinendam.

Solve sulphate aeris crystallini 0.7 g, sulfiti sodii 0.2 g et 1.6 g hydratis acetatis natrii in solutionem oxime 10% formaldehydi, et solutio virescit.Post destillationem, temperaturam humilem pro 30 min ut solutionem griseam obtine, adde acidum hydrochloricum concentratum 30 ml, temperatura ad 100 , refluxum horae 1 leva, solutio aurantiaca, vaporis distillationis, album subflavum solidum obtine; sparguntur et sicci ut crudum productum p-benzaldehyde.Productum recrystallized cum mixtis solvendis ex 1:1 alcohol et aqua.